二硫化四甲基秋兰姆 Tetramethylthiuram disulfide

结构式

物竞编号	03RF
分子式	C6H12N2S4
分子量	240.43
标签	N,N'-四甲基二硫双硫羰胺, 促进剂T, 促进剂TMTD, 促进剂TMTD-II, 促进剂TT, 二硫化双(硫羰基二甲胺), 二硫化四甲基秋兰姆, 福美双, Aapirol,Arasan,Falitiram,Fernide,Formalsol, 杀菌剂

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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：137-26-8

MDL号：MFCD00008325

EINECS号：205-286-2

RTECS号：JO1400000

BRN号：1725821

PubChem号：24889011

物性数据

1.性状：白色结晶粉末

2.相对密度：1.29

3.熔点（℃）：155～156

4.溶解性：不溶于水，不溶于稀苛性碱、汽油、微溶于乙醇、乙醚，溶于苯、丙酮、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、二氯乙烷。

毒理学数据

1、急性毒性   口服-大鼠 LD50：560 毫克/公斤；口服-小鼠 LC50：1250 毫克/公斤。
2、刺激数据   眼睛-兔子 100 毫克/24小时 中度。
3、对呼吸道及皮肤有刺激作用。
大鼠急性经口LD50为780 ~ 865mg/kg。小鼠急性经口LC50为1500 ~2000mg /kg。LC50为4mg/L

生态学数据

对水体稍有危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率：67.86

2、   摩尔体积（cm³/mol）：179.9

3、   等张比容（90.2K）：516.6

4、   表面张力（3.0 dyne/cm）：67.8

5、   极化率（0.5 10^-24cm³）：26.90

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积121

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:158

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1、溶于苯、丙酮、氯仿、二硫化碳，微溶于乙醇、乙醚及四氯化碳，不溶于水、稀碱和汽油。与水共热生成二甲胺和二硫化。
2、遇酸分解。工业品为白色或淡黄色粉末。对人的黏膜和皮肤有刺激作用，长期接触的人饮酒有过敏反应。

贮存方法

通风、阴凉的地方贮存，避免直射。

合成方法

1、二甲基二硫代氨基甲酸钠的制备在15%的氢氧化钠溶液中，加入二硫化碳和二甲胺，搅拌下控制反应温度在40～45℃，缩合反应1h以上，当pH值为9～10时反应已完全，生成二甲基二硫代氨基甲酸钠。

2、促进剂TMTD的制备在缩合产物中加入10%的亚硝酸钠水溶液，搅拌溶解后，经过滤，加入到氧化反应器中，缓缓滴入硫酸，通入空气，控制温度在8℃左右，进行氧化反应，生成促进剂TMTD。促进剂TMTD在反应体系中，以固体析出。经吸滤、水洗、脱水、干燥、筛分，即得成品。

3.在反应釜中加入二甲胺和事先溶解在溶剂中的催化剂，在此溶剂中加入二硫化碳，加热至适宜温度，搅拌下通入氧气反应。一定时间反应完全后，经过滤、洗涤、干燥即得成品。

4.在三颈瓶中加入9g(0.2mol)二甲胺和0.23g催化剂，20℃以下搅拌，滴加18.04g(0.24mol)二硫化碳，继续搅拌后，滴加30%氢氧化钠26.8g(0.2mol)，此时溶液呈淡黄绿色，除去多余二硫化碳，25～40℃滴加次氯酸钠氧化，抽样检验终点，抽滤，水洗至中性，烘干，即得成品。

用途

1.农业上用作种子杀菌剂、杀虫剂、防霉剂；工业上用作润滑油添加剂。本品是天然橡胶、合成橡胶及乳胶用的超硫化促进剂。常与噻唑类促进剂并用，也可与其他促进剂并用作为连续胶料的促进剂。本品因在100℃以上即缓缓分解，析出游离硫，故可作硫化剂。制品的老化性和耐热性极好。主要用作制造轮胎、内胎、胶鞋、医疗用品、电缆和工业制品等。尤其适用于透明、白色和有色的橡胶工业制品中。在氯丁橡胶中用作硫化延缓剂。

2.属广谱的保护性杀菌剂，残效期达7d左右。主要用于处理种子和土壤，防治禾谷类作物白粉病、黑穗病、稻秧苗立枯病，也可用于一些果树、蔬菜病害。如用50%可湿性粉剂500g拌种，可防治稻瘟病，稻胡麻叶斑病，大麦、小麦黑穗病。

3.用作丁腈橡胶等胶黏剂的促进剂。

4.用于香皂的抑菌剂和除臭剂。农业的杀虫剂。